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东北街霸阿能（释彦能 饰）流落至香港，刚偷渡上岸就遭到警察盘查，幸得留学归来的佳慧（虞朗 饰）将其救下。而佳慧的父亲重病过世，其掌管的城寨南区被各方势力虎视眈眈。阿能及时出手护住佳慧，并在阿坤（吕宇 饰）牵线之下结识西区红姐（孙子钧 饰）欲重整城寨秩序。此时盘踞北区多年的神秘恶势力伸出魔爪......

1950年，大批武师进入香港开设拳馆，其中叶问(唐文龙饰)竟无一败绩名气大涨，引起九龙城寨现寨主郑德隆(林枫烨饰)的注意，郑德隆恐叶问对自己产生威胁，就将方家灭门案栽赃在叶问身上，想借警察之手除掉叶问。突现神秘人救出了叶问。叶问为自证清白带着徒弟阿民阿强闯入九龙城寨地界，谁承想城寨内早以埋伏无数高手，叶问能否顺利将郑德隆绳之于法，还自己一份清白！

故事发生在五十年代末的九龙城寨，左勾拳（陈展鹏 饰）和段迎风（袁伟豪 饰）的父亲均为名震千里的八极拳宗师，哪知道一场阴谋使得段迎风失去了父亲，而左勾拳的父亲则沦为了杀人凶手含冤自尽，左勾拳亦因此和妹妹失散，离开了九龙城寨，前往澳门谋生。

香港黑帮打劫、杀人、贩毒、走私军火十分猖獗，社会治安日趋恶化。为破获一起特大走私火案，警方特遗重案组警官李俊杰（麦德罗）潜入黑帮中做卧底。黑社会分子陈镇南因老大石少龙想退出江湖而杀了石少龙并自己坐上大哥的位置。一次偶遇中杰认识了陈镇南的女友兼律师马惠英（惠英红）且对她产生了恋情，但杰卧底黑帮身不由己。在军火交易的最后关头，因哥哥阿财的出现暴露了身份杰身处险境……这一切都是陈镇南在幕后操纵。为抓捕陈镇南，杰与坚老大（白彪）、林伟健等重案组成员，全力搜集证据，进行大规模的搜察。

因为总是被地方长官的儿子欺负，乔从家里跑了出来，以打架谋生。在被资助他比赛的人背叛之后，乔开始到各个地方游走并学习泰拳和剑术。在旅途中，乔偶然救下了达信王族的成员，并和其中一位名叫兰姆的女子结下了深厚的感情。分别时，他们依依不舍，约定将来有一天一定会重逢。后来，乔因为英勇善战得到达信王的赏识，加入了他的军队。在这里，他还遇到了兰姆的叔叔……

台湾少年小狗（郭富城 饰）的父亲因向警方告密，使得台湾黑帮老大暂时被收监，等待起诉。为了安全起见，小狗来到了香港，并改名换姓入读了圣育强中学。谈判专家阿坚（张坚庭 饰）因谈判时常出错，被派到了圣育强中学当卧底老师，寻找小狗。阿坚来到圣育强中学，发现这里的学生都是些顽劣的问题少年，其中这里的学生领袖A士更是令人头疼。阿坚在学校认识了女教师梦想（张敏 饰），很快对她产生好感，这时，阿坚的女友女警阿卿（邱淑贞 饰）也来到了这里当卧底。应付顽劣学生尚且力不从心的阿坚，同时也面临着一场三角恋，学校里的爆笑场面不断。台湾黑帮老大终因证据不足被释放了，在杀死了小狗的父亲后，来到了香港准备小狗也干掉。面对台湾黑帮，阿坚最终能否顺利救下小狗？